オリジナル騎手

ウイニングポスト５では、ジーワンジョッキー２＆２００１（Ｇ１Ｊとする）のストーリーデータをロードする事によって、ゲームに新人騎手として登場させる事が出来る。能力として反映するのは、Ｇ１Ｊでの勝利脚質の総数、出したスペシャルホースである。
勝利脚質とは、勝った時の脚質をのことであり、逃げ先行、先行差し、追い込みの三種類が有る。たとえば、主に逃げ先行での勝ち数が多いデータをロードすると、逃げ先行の得意な新人騎手が出来る。ただし、Ｇ１Ｊで、一つの脚質を１００勝してても、能力は△にしかならない。武豊並の初期能力を持ったジョッキーを作るためには相当やりこむ必要があると思う。
スペシャルホースを出現させた場合、特殊能力が与えられる。例えば、年間で二桁人気のレースを四勝以上してエリモジョージと、カブトシローを出すと、特殊能力「穴馬」を取得できる。また、三冠を達成させると、特殊能力「クラッシック」を取得できる。ちなみに三冠とは、欧州三冠でも、米三冠でもいい。もちろん国内三冠でも。ストーリーモードで、セキトバを出現させたデータをロードしても、全特殊能力を所持できるかどうかは不明。